Жовтневе оновлення Windows 10 принесло чимало проблем. Наприклад, користувачі не могли оновлювати або синхронізовувати спільні альбоми в iCloud. А спроба встановити iCloud у версії 1809 призводила до збоїв. Згодом Microsoft заборонив встановлювати цю версію оновлення та рекомендував не встановлювати його вручну. Разом з тим, Microsoft та Apple працювали над вирішенням проблеми.
Компанія Apple випустила оновлену версію iCloud для Windows (версія 7.8.1), яка усунула проблему сумісності з оновленням Windows 10 October 2018. Тепер користувачі можуть без проблем працювати з хмарним сервісом на комп’ютерах з найсвіжішою версією «вінди». На сайті Apple вказано, що її програма сумісна з усіма версіями операційної системи починаючи від Windows 7.